一九二六年吴讷孙六岁时，随母亲去福州老家省亲，由于在北方讲的是官话（国语），福州老家人的话他一概听不懂。在那呆了几个月，北伐的革命军逼近福州。当时，他的祖父刚去世，而父亲早两年出任外交部驻湖北交涉员，厘定章制接收汉口俄租界，并兼任特区管理局第一任局长，当时在湖北做事。于是祖母和全家上下讨论后商定，家中的命根子，讷孙三兄弟都由一位家塾老师带回乡下暂避。在乡下，孩子们都被美丽的乡土风情所吸引，成天在乡间嬉戏。这年十二月革命军来到了乡间，村人开欢迎会，这是吴讷孙第一次见到青天白日旗（《市廛居》P.231）。
没多久，父亲来信要全家到天津去。船经过了山东烟台，水手们迅速的把青天白日旗换成了五色旗，原来在北洋政府辖地看见青天白日旗会开炮的。一路的海水没有大风波，人世上倒是有一场巨浪狂涛。虽说南北交战却不碍民间交往，回忆这件事时他说：“中国文化的特色就是，政权甚至无力可以使国家分化，人们的理想就是彼此认同与和平的，帝力与我何有哉”。（《市廛居》P.233）吴自小就有“朋而不党，更不吞声哭”的观念气度，对于政党更没什么好印象。一九四四年吴考取自费留学后，去重庆接受出国前训练。他是三十一期中央训练班第六中队的队长。受训时队职官要求学员们入党，只有三个人不肯，其中一个就是吴讷孙。
到天津后，吴讷孙随即去了汉口，但没住多久又回到天津。一九二七年他在天津上学，一九三零年在天津公学跳级念初一，三一年时转学天津南开中学。一九三六年毕业，是这一届最年轻的学生，他得到了奖学金，报送燕京大学。
中国传统教育观念并不在培养专业技术人士，而是在进德修业造就人格。读书人的胸襟是为天地立心，为生民立命，继往圣绝学，开万世太平。西方教育思想传入后，西方的专才教育才让中国人有了学什么专什么的观念。吴讷孙小时候大家对教育的观念还是很中国，很传统的，他就在这样的看法中成长。终其一生，这个基调始终未改。他当了一辈子教授，始终认为大学教育应该是培养通才，而不是技术人员。他对子女、学生、青年朋友的期许也是要跳出这个学什么专什么的窠臼才好，如此才能做人。
吴讷孙少年时代，参加过李抱忱指挥的合唱团，唱过太和殿前千人大合唱。没想十几年后在李抱忱新港居所结识了李的表妹，也是他日后的妻子薛慕莲。就读天津公学时，有一位郑菊如老先生教他中国古籍，上课之外常跟他说古道今。上南开中学时，吴讷孙从叶石甫及孟至荪两位国文老师身上受益良多。当时的吴讷孙也不真的是循规蹈矩，一心向学的学。常常被主任传去谈话。他不记得犯过什么大错要去受申斥，也不记得谈了些什么，只记得先生坐在一张大办公桌后，背后墙上挂着一个立轴，轴上写着李白的《秋下荆门》及苏轼的《咏郭熙秋山平远二首》。吴站在桌子旁边，先生说话时间多，吴应对的时间少，注意力集中在思索在这两首诗的含意。（《未巳集——南开中学一九三六班师生文集之三》P.27）
