许多人认为吴讷孙自幼由家塾老师开蒙学习中国古籍，从小就对文学有兴趣。但据他自己描述，“十二岁插班上南开初中二年级，那时好动贪玩，第一次离家住校，念书成了次要的事，生活才是真经验。一学年下来，上下两学期各有三门不及格。南开规矩是若上下学期不及格是三门同样的功课，或是两学期六门不及格的功课中有国文，英文，算学各一门就要刷出去。（我）这三门有两门不及格，上下学期不及格的科目又不同，于是得以补考升级。（我）并不是从小就喜欢文学。”（《未巳集》P.28）
吴讷孙的文学创作经验，恐怕萌芽于写日记。他的教育，日记经验占有很重要的成分。他自小写日记，多年来从未停歇。写日记让他练习观察、分析、记实、也提高了他的创作能力。他认为日记不是记事而已，大事自有存档，他用日记训练思想方法及分析人情。（《市廛居》P.006）初中时已写了十几本，高中毕业徒步旅行南下时，把日记和一些物品寄存在天津的朋友家中。后来由于抗战的烽火，他没再回去，这些日记都散失了。（《市廛居》P.005）
南开中学毕业那年，吴讷孙十七岁，得奖学金报送燕京大学。这时他向往在西伯利亚任国民政府驻布拉哥总领事的父亲请示，想要休学一年，徒步旅行看看都市以外的中国。（《市廛居》P.256）吴念中学时“南开少年团”经常外出郊游踏青。毕业那年春假曾远赴泰山，曲阜和邹县。但只身徒步旅行，还是从未有过的行为。吴讷孙会兴起这个念头，主要是被他亲身经理的一件事震吓到了。
当时吴家叫了工人修屋子，吴讷孙一人在他的书房里读书。中午时分女仆对他说：“少爷你去吃饭吧！这儿有我呢。”吴讷孙一时也未多想就离开了，过一会他才突然意识到女仆是在那儿帮他看着工人，不让他有机会偷东西。日后谈起这事时，吴讷孙仍很难过的说：“同样都是来自农村的劳动者，只因为女仆在我家，她就可以去怀疑另一个劳动者的清白，怎能这样呢？”这事让他惊觉到贩夫走卒的世界竟然与他的生活有如此大的差距。所以他想旅行中国，用一年的时间，徒步看祖国山河，经历一下各地风俗，并亲身体验农村农民生活。
由于书信往来甚慢，他只好先进燕京生物系等待来信。十月间父亲回信许可了他这一请求，但要求一定要有同伴。于是，吴讷孙收拾起行装与南开好友陆智周（后来在西南联大也是同学，《未央歌》里的朱石樵的原型。在此前他们已经同在安徽、浙江一带走过一千五百多里路。）一九三六年十一月自天津出发，沿津浦路南下，一人背了一个背包。一九三七年六月因陆智周要去北方投考大学，两人在徽州分道。陆智周东行去杭州，吴讷孙去祁门及景德镇。（《市廛居》P.256）当他走到南京时，卢沟桥事变发生了。平津的几所大学迁移至长沙，吴讷孙也中止了他的旅行，进入位于长沙的国立第一临时大学。
